METODOLOGIA SINTÈTICA I NOVES UNITATS DE CONSTRUCCIÓ
Cap de grup: Alexandr Shafir
El nostre grup té com a un dels objectius principal la recerca de noves metodologies sintètiques (methodology development), que poden definir-se com a eines per a formar, trencar o transformar enllaços químics. La creació de nous mètodes sintètics ha jugat, i continua jugant, un paper clau en diversos camps de recerca, inclosos la ciència de materials i el disseny de fàrmacs. De fet, en els camps de química mèdica y agroquímica, la identificació de de les estructures moleculars dels “caps de sèrie” (lead discovery) es recolza en gran mesura sobre el desenvolupament de nous mètodes sintètics a l’hora d’eixamplar l’espai químic que es defineix per la tipologia d’estructures accessibles per als assajos.
En el nostre grup combinem el desenvolupament dels intermedis altament reactius basats en els àtoms d’halògens, el bor, i el silici, amb aproximacions catalítiques, per tal de crear noves reaccions de formació d’enllaços C-C i C-X. Per exemple, es treballa en el repte de transformar enllaços C-H en un procés dirigits pels àtoms del iode dins l’estructura. Aquest tipus de metodologia té un alt potencial sintètic per a introduir una varietat de grups importants, com ara el propargil, sulfonilalil, alquil o benzil. Al grup, la recerca de nos mètodes sintètics va de la mà dels estudis mecanístics, entre els quals es troba la identificació i caracterització d’espècies intermèdies mitjançant les tècniques de RMN i difracció de raigs X, entre d’altres. Una altra línia de recerca va dirigida cap a nous sistemes heterogenis, i de manera especial cap als materials porosos de tipus Metal-Organic Framework.
- Metodologia sintètica basada en l’ús de reactius de iode hipervalent
- Mètodes catalítics de formació d’enllaços C-C I C-X
- Els metal-organic frameworks (MOFs): la seva síntesis modulada, el disseny de connectors i la reactivitat.
Personal científic
Alexandr Shafir
Científic Titular
alexandr.shafir@iqac.csic.es
Personal de laboratori
Wei Wen Chen Chen
Investigador Predoctoral
wei.chen@iqac.csic.es
- Cyclic Homo- and Heterohalogen Di-λ3-diarylhalonium Structures
Wei W. Chen, Margalida Artigues, Mercè Font-Bardia, Ana B. Cuenca and Alexandr Shafir
J. Am. Chem. Soc. 2023
- Exploring the benzylic gem-C(sp3)-Boron-Silicon and Boron-Tin Centers as a Synthetic Platform
Wei Wen Chen, Nahiane Pipaon, Marta Díaz, Anton Cunillera, Laura Rodríguez, Alexandr Shafir and Ana Belén Cuenca
Chem. Sci., 2021,
- Exploring benzylicgem-C(sp3)-boron-silicon and boron-tin centers as a synthetic platform
Chen, W.W., Fernández, N.P., Baranda, M.D., Cunillera, A., Rodríguez, L.G., Shafir, A., Cuenca, A.B.
Chemical Science, 12 (31), pp. 10514-10521. 2021
- Preparation and Synthetic Applicability of Imidazole-Containing Cyclic Iodonium Salts
Antonkin, N.S., Vlasenko, Y.A., Yoshimura, A., Smirnov, V.I., Borodina, T.N., Zhdankin, V.V., Yusubov, M.S., Shafir, A., Postnikov, P.S.
Journal of Organic Chemistry, 86 (10), pp. 7163-7178. 2021
- The Power of Iodane-Guided C−H Coupling: A Group-Transfer Strategy in Which a Halogen Works for Its Money
Chen, W.W., Cuenca, A.B., Shafir, A.
Angewandte Chemie - International Edition, 59 (38), pp. 16294-16309, 2020
- Iodane‐Guided ortho C−H Allylation
Wei W. Chen, Anton Cunillera,Dandan Chen, Sébastien Lethu, Albert López de Moragas, Jun Zhu, Miquel Solà, Ana B. Cuenca, Alexandr Shafir
Angew. Chem. Int. Ed.. 59 (45), pp. 20201-20207. 2020
- Hypervalent iodine in the structure of N-heterocycles: synthesis, structure, and application in organic synthesis
Vlasenko, Y.А., Yusubov, M.S., Shafir, A., Postnikov, P.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
- Crystal‐to‐Crystal Synthesis of Photocatalytic Metal–Organic Frameworks for Visible‐Light Reductive Coupling and Mechanistic Investigations
Lluis Gutiérrez, Suvendu Sekhar Mondal, Alberto Bucci, Noufal Kandoth, Eduardo C. Escudero‐Adán, Alexandr Shafir and Julio Lloret‐Fillold
ChemSusChem. doi:10.1002/cssc.202000465
- Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
Granados, A., Shafir, A., Arrieta, A., Cossío, F.P., Vallribera, A.
Journal of Organic Chemistry, 85 (4), pp. 2142-2150. 2020
- Screening and Preliminary Biochemical and Biological Studies of [RuCl(p-cymene)(N,N-bis(diphenylphosphino)-isopropylamine)][BF4] in Breast Cancer Models
Corrales Sánchez, V., Nieto-Jiménez, C., Castro-Osma, J.A., De Andrés, F., Pacheco-Liñán, P.J., Bravo, I., Rodríguez Fariñas, N., Niza, E., Domínguez-Jurado, E., Lara-Sánchez, A., Ríos, Á., Gómez Juárez, M., Montero, J.C., Pandiella, A., Shafir, A., Alonso-Moreno, C., Ocaña, A.
ACS Omega, 4 (8), pp. 13005-13014.2019
- Synthesis of Polysubstituted Iodoarenes Enabled by Iterative Iodine‐Directed para and ortho C−H Functionalization
Wu, Y., Bouvet, S., Izquierdo, S., Shafir, A.
Angewandte Chemie - International Edition, 2018
- Fluoro-tagged osmium and iridium nanoparticles in oxidation reactions
Santacruz, L., Donnici, S., Granados, A., Shafir, A., Vallribera, A.
Tetrahedron, 74 (48), pp. 6890-6895. 2018
- Synthesis of Five-Membered Iodine-Nitrogen Heterocycles from Benzimidazole-Based Iodonium Salts
Vlasenko, Y.A., Postnikov, P.S., Trusova, M.E., Shafir, A., Zhdankin, V.V., Yoshimura, A., Yusubov, M.S.
Journal of Organic Chemistry, 83 (19), pp. 12056-12070. 2018
- Versatile IR Spectroscopy Combined with Synchrotron XAS–XRD: Chemical, Electronic, and Structural Insights during Thermal Treatment of MOF Materials
S. Hinokuma, G. Wiker, T. Suganuma, A. Bansode, D. Stoian, S. Caminero Huertas, S. Molina, A. Shafir, M. Rønning, W. van Beek, A. Urakawa
Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 1847–1853 (Very Important Paper) - Acid Activation in Phenyliodine Dicarboxylates: Direct Observation, Structures, and Implications
S. Izquierdo, S. Essafi, I. del Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats, A. Vallribera, G. Ujaque, A. Lledós, A. Shafir
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747-12750 - NH-heterocyclic aryliodonium salts: Access to N1-aryl-5-iodoimidazoles
Y. Wu, S. Izquierdo, P. Vidossich, A. Lledós, A. Shafir
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7152-7156. - Modulation by Amino Acids: Toward Superior Control in the Synthesis of Zirconium Metal–Organic Frameworks
O. V. Gutov, S. Molina, E. C. Escudero‐Adán, Alexandr Shafir
Chem. Eur. J. 2016, 22, 13582-13587 - MOF defects under control: insights into the missing linker sites and their implication in the reactivity of Zr-based frameworks
O. Gutov, M. González Hevia, E. Escudero-Adán, A. Shafir
Inorg. Chem. 2015, 54, 8396–8400 - Hypervalent Activation as Key Step for Dehydrogenative ortho C-C Coupling of Iodoarenes
Arenas, L. Broomfield, E. Martin, A. Shafir
Chem. Eur. J. 2015, 21, 18779-18784 - An Alternative to the Classical α-Arylation: The Transfer of an Intact 2-Iodoaryl from ArI(O2CCF3)2Z.
Jia, E. Gálvez, R. M. Sebastián, R. Pleixats, A. Álvarez-Larena, A. Vallribera, A. Shafir
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11298-11301
- Reactividad naciente de los elementos del bloque p: un crisol de enlaces quimicos y arquitecturas moleculares emergentes.
Coordinator: Alexandr Shafir
Grant: PID2020-113661GB-I00 funded by MCIN/ AEI/10.13039/501100011033
Period: 2021-2024
Funding: 160.000,00
